Nace en Naha, Okinawa, en 1853. A pesar de provenir de un linaje preeminente (su padre pertenecía a la casta de los samurais), eran unos años de crisis, por lo que los samurais se encontraron en la situación de tener que buscar un trabajo como cualquiera, en lugar de estar enrolados por el gobierno, como había sido tradicional hasta ese momento. El padre de Kanryo trabajaba como mercader de agua y madera, desplazandose en barca por las diferentes islas del archipiélago de las Ryukyu para vender su mercancía.
Kanryo tuvo que trabajar desde muy pequeño en el negocio familiar. Alrededor de los 19 años comenzó a estudiar Karate con el Maestro Aragaki, que probablemente le instruyó en el Naha-Te original. Cuando ya era un estudiante aventajado, la situación política en las islas era revuelta, ya que Japón deseaba anexionarse Okinawa. Muchos habitantes emigraron a China en esa época, y entre ellos se hallaba Higaonna. A los 23 o 24 años se estableció en Fukien, una provincia del sur de China.
Allí entró en la escuela del Maestro de boxeo chino Ryuko Ryu. Inicialmente no le fué permitido realizar entrenamiento alguno, teniendo que dedicarse a realizar trabajos diversos, cuidando el jardín, haciendo limpieza, y muchas otras tareas. Después de un tiempo fué aceptado como discípulo.
Esto era una práctica habitual en aquel tiempo. Cuando alguien pretendía entrar en una escuela, antes de ser admitido tenía que permanecer un tiempo realizando labores serviles, mientras se evaluaba su caracter y conducta. Solo después de ser considerado "satisfactorio" por los profesores y habiendose ganado su confianza, se permitía que el aspirante comenzase su entrenamiento.
Como era la norma en aquel tiempo, el entrenamiento era muy severo. Practicó el Kata Sanchin, y desarrolló su musculatura trabajando con los accesorios tradicionales que aún pueden verse en algunos estilos de Okinawa fieles a los orígenes. Después de un tiempo se ganó una reputación como uno de los mejores estudiantes de Ryuko Ryu. Su técnica preferida era la maegeri (patada frontal) y por ello fué apodado higaonna, "la pierna".
Después de varios años de entrenamiento (no se sabe exactamente cuantos, al menos 12 o 13), regresó a Okinawa, dedicandose de nuevo al negocio familiar. Mientras, en Naha, había corrido la voz de que era un gran experto en Tode (técnicas de mano chinas), y empezó a recibir a gente que le pedía que les enseñara su arte.
Dado que enseñaba por placer y no pedía remuneración alguna, entrenaba a sus alumnos según su criterios, en condiciones muy duras, tal y como él había aprendido. Solo unos pocos no abandonaron después de un tiempo.
El maestro Higaonna es considerado, junto con Anko Itosu, el más antiguo karateka de Okinawa, y el primero que modernizó el Karate. Desarrolló el estilo Naha-Te, y la mayoría de sus estudiantes construyeron sus propios sistemas basandose en sus enseñanzas.
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